Nomenclatura — o Rotamer vai nomear molécula?

27 de agosto de 2026. Levantamento do researcher, sobre quatro frentes de pesquisa e sete tentativas de refutação. Não é decisão: escopo é do pm. O que está aqui é o que se sabia neste dia, com o endereço de cada coisa.

Escrito quando o produto era fechado (D-08). Em 11 de setembro de 2026 o D-28 abriu o código sob MIT e mudou a regra de licença — o que este levantamento diz sobre licença comercial e produto fechado é registro daquele dia, não a regra de hoje. A leitura atual dos caminhos está no docs/FORA-DE-ESCOPO.md, em “Nomenclatura — os cinco caminhos”.

A pergunta

O professor da sessão de observação da Fase 3 vai desenhar uma estrutura e perguntar “qual é o nome disto?” — e hoje o Rotamer não responde, porque o D-15 decidiu deixar batizar em vez de nomear. A pergunta é se essa decisão continua de pé.

Resposta curta

Tecnicamente o D-15 continua certo, mas pelo motivo errado. A premissa “o RDKit.js não resolve isso” foi conferida três vezes e é verdade. Já a premissa implícita “não existe motor aberto e permissivo” ficou falsa em 27 de agosto de 2026: existe o openclatura (MIT, determinístico, sobre o próprio RDKit), que medi aqui nomeando 30 de 30 moléculas de orgânica de ensino médio com round-trip perfeito e nomes com forma de livro. O que barra não é mais licença nem qualidade — é que ele só fala inglês, roda em Python no servidor (nunca no navegador, nunca offline) e está em beta 0.3.1, de um laboratório só.

O que está verificado

1. O que o Rotamer tem hoje — medido no repositório

O núcleo não tem nada perto de nomenclatura. @rotamer/core expõe 39 símbolos em runtime e o filtro /name|nomen|iupac|title/i devolve vazio. O objeto Molecule não tem campo de nome: smiles, formula, inchi, inchiKey, molblock, descriptors, groups, atomHydrogens, stereo. — sonda temporária em packages/core/test/, criada, rodada e removida.
O mais perto de nomear é detectFunctionalGroups: 21 padrões SMARTS com nome em pt-BR (ácido carboxílico, éster, amida, fenol, …). É classe funcional, não nome de composto — não dá cadeia principal, numeração nem ramificação. — packages/core/src/chemistry/groups.ts, linhas 63-175.
O batismo recusa cinco categorias, cada uma com mensagem própria em pt-BR: curto, longo, caracteres, parece-formula, parece-sistematico. — apps/web/lib/molecule-name.ts, MESSAGES linhas 43-50, checkName linhas 52-66.
A regra parece-sistematico erra nos dois sentidos, e isso foi medido. Ela é um sufixo solto (/(ano|eno|ino|ol|al|ona|oico|amina|amida|ato|ila|ilo)$/i) sobre palavra única. Rodando checkName: recusa Camila, Sol, Cristal, Girassol, Farol, Carnaval, Ludmila; aceita cafeina, aspirina, anilina. Ou seja: barra o nome próprio da aluna e deixa passar o nome trivial de composto real — exatamente o inverso do que ela existe para fazer. Também recusa Ba e Na como parece-formula. — sonda apps/web/lib/zz-probe.test.ts, criada, rodada e removida.
A busca resolve uma direção só. findByName manda o texto ao PubChem e o SMILES devolvido passa pelo RDKit antes de virar molécula. findCompoundByInchiKey pergunta pela chave e, se achar, pega o Title do CID — e isso vira a tela “já existe lá fora”, nunca um campo de nome. — apps/web/app/actions/search.ts linhas 42-85; apps/web/lib/pubchem.ts linhas 154-234.
O produto já sabe conferir nome→estrutura sem motor nenhum. A condição { kind: 'inchiKey', value } existe em packages/quests/src/types.ts:42 e é avaliada em conditions.ts:40-41. E a chave não depende de como o aluno desenhou: quatro escritas SMILES diferentes da aspirina (aromática e Kekulé, átomos de partida diferentes) devolveram todas BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N. O nome, aí, é digitado por um humano no dado da missão — o produto nunca o gera, e o D-15 fica intacto.
Três estados quando o PubChem cai, não dois: timeout de 5 s por ida, orçamento de 6 s por pergunta, disjuntor que abre após 3 recusas e fica 60 s fechado; knownCompound devolve nao-sei e o batismo continua valendo, com a ressalva na tela. — apps/web/lib/pubchem.ts linhas 20-41; known-compound.ts linhas 22-37.
A suíte passa hoje: pnpm test → 21 arquivos em 5 pacotes, Tasks: 5 successful, 5 total.

2. As duas bibliotecas de química que já estão na stack não nomeiam

RDKit.js 2025.03.4 (BSD-3): enumerei o runtime, não o .d.ts. 21 funções no módulo e 55 métodos de API no JSMol; o filtro amplo /name|iupac|nomen|systematic|preferred|synonym|label|title/i devolve (nenhum). get_descriptors() traz 43 chaves, todas numéricas. get_prop_list() de um mol vindo de SMILES devolve {}. Grep por iupac no .js e no .wasm → 0, com controle positivo: inchi no mesmo .wasm → 62. O método acha string que existe, logo o zero é ausência real. nomencl, butane e hexyl no .wasm → 0, ou seja, não há léxico de nomenclatura compilado. Não há build alternativo: dist/ só tem RDKit_minimal.{js,wasm} e Code/MinimalLib/dist/ é cópia idêntica por md5.
OpenChemLib 9.25.0 (BSD-3): iupac → 0 no bundle; nenhum toName/fromName/StructureName no .d.ts; resources.json (1,35 MB) só tem MMFF94, torção e toxpredictor.

Consequência: qualquer nomenclatura é dependência nova, não flag a ligar.

3. Nome → estrutura: existe, é MIT, e não fala português

OPSIN 2.9.0, MIT. LICENSE.txt do próprio projeto lido em https://raw.githubusercontent.com/dan2097/opsin/master/LICENSE.txt — texto MIT integral, “Copyright 2017 Daniel Lowe”. Release 2.9.0 publicada em 15 de março de 2026 (api.github.com/repos/dan2097/opsin/releases), a anterior era de 2023. Repositório vivo, push em 19 de agosto de 2026, 232 estrelas.
Direção única. O próprio banner do CLI: “OPSIN converts systematic chemical names to CML, SMILES or InChI/StdInChI/StdInChIKey”. Não existe modo estrutura→nome.
Rápido e correto. 15 nomes convertidos em 0,407 s de relógio incluindo a partida da JVM. Acerta sistemático e trivial (acetic acid e ethanoic acid dão o mesmo SMILES) e devolve estereoquímica ((2R)-butan-2-ol → C[C@H](https://github.com/GabrielMello1407/Rotamer/blob/main/docs/pesquisa/CC)O). Os SMILES dele passados pelo RDKit deste repositório reproduzem a tabela do CLAUDE.md: etanol 46,07/20,23; ácido acético 60,05/37,30; aspirina 180,16/63,60; cafeína 194,19/61,82.
Não entende português. Bateria de 42 nomes de ensino médio: PT 3/42 (e os três são coincidência ortográfica, tipo propan-2-ol), EN 42/42. Falham etanol, benzeno, acido acetico, 2-metilbutano, acido acetilsalicilico, propanona, cafeina. Confirmado também no serviço do EMBL-EBI: curl https://www.ebi.ac.uk/opsin/ws/etanol.smi → HTTP 404.
Toda falha é alta e visível. Em 62 nomes testados entre as frentes, zero divergências silenciosas — o OPSIN nunca devolveu a molécula errada calado; ou acerta ou recusa. Isto importa sob D-01: é o perfil de erro que uma sala de aula tolera.
Uma camada pt→en é tratável, mas é léxico e não some. Um normalizador morfológico de ~20 linhas (ano/ane, ol/ol, ona/one, oico/oic) levou o conjunto ajustado a 41/42 e um held-out de 20 nomes sem regras novas a 14/20, com 0 divergências silenciosas nos dois. As 6 perdas são entradas de dicionário: hidroxi→hydroxy, gli→gly, ureia→urea, estireno→styrene, e o éster “acetato de …”. Traduzir nome de composto é decidir estrutura, então essa camada não pode ser o LLM (D-01).
Cuidado de licença dentro do jar. O opsin-cli-2.9.0-jar-with-dependencies.jar (14.335.652 bytes, sha256 c2e29326c281f87b59a05d934d8589adac6e9d17b95b984931b3e739111b360f) empacota jna-inchi-core 1.3.1, cujo POM no Maven Central declara LGPL 2.1 ou posterior (77 entradas io/github/dan2097/jnainchi/ dentro do jar). LGPL não está no veto literal do CLAUDE.md (GPL/AGPL) — e é justamente por isso que precisa de decisão explícita e não de omissão. O opsin-core sozinho fica limpo (automaton BSD-2, woodstox/commons-io/log4j Apache-2.0), mas é ele quem deixou de ter Main-Class a partir do 2.9.0.
Não existe porte JS/WASM. No npm o pacote opsin é biblioteca Vue sem relação; opsin-js, opsinjs, opsin-wasm, js-opsin, @opsin/core, node-opsin → todos 404. Busca no GitHub por opsin+wasm → 0; opsin+javascript → 1 resultado, uma extensão do Safari de 2014 que consome o serviço. Usar OPSIN é rodar Java, ou chamar o EBI.
O fork em espanhol existe e é inutilizável aqui. quimifyapp/opsin (14 estrelas) não tem arquivo de licença nenhum — derivado de MIT sem concessão declarada.

4. Estrutura → nome: o achado que muda o quadro — `openclatura`

Isto não estava nas quatro frentes; entrou por um cético e eu medi hoje.

openclatura 0.3.1, MIT, determinístico, sobre o RDKit. LICENSE lido na fonte (https://raw.githubusercontent.com/lamalab-org/openclatura/main/LICENSE): “MIT License / Copyright (c) 2026 lamalab-org”. API do GitHub: spdx_id: MIT, criado em 8 de maio de 2026, push em 24 de agosto de 2026, 80 estrelas, Python. PyPI: openclatura 0.3.1, classificador “License :: OSI Approved :: MIT License”. Dependência de runtime única: rdkit>=2023.09 (BSD-3) — instalei num venv descartável do scratchpad e a árvore inteira ficou numpy, pillow, rdkit, openclatura. Nada de GPL, nada de Java obrigatório.
Sem modelo e sem tabela. README: “There is no model and no lookup table: the same structure always yields the same name” e “Both are deterministic — same input, same output, no LLM in the loop”. Isto é o oposto do STOUT e é o que o torna compatível com “o núcleo determinístico decide”.

MEDIDO AQUI — 30 moléculas, e os nomes têm forma de livro. Rodei oc.name_smiles() sobre os 6 casos do CLAUDE.md mais 24 de orgânica de ensino médio. Saída literal, entre outras:

desenhei	openclatura devolveu
`CCO`	`ethanol`
`CC(=O)O`	`acetic acid`
`c1ccccc1`	`benzene`
`CC(=O)Nc1ccc(O)cc1`	`N-(4-hydroxyphenyl)acetamide`
`CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O`	`2-(acetoxy)benzoic acid`
`Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C`	`1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione`
`CC(=O)OCC`	`ethyl acetate`
`CC(C)=O`	`propan-2-one`
`C/C=C/C`	`(2E)-but-2-ene`
`OCC(O)CO`	`propane-1,2,3-triol`
`CC(O)C(=O)O`	`2-hydroxypropanoic acid`
`C[C@@H](https://github.com/GabrielMello1407/Rotamer/blob/main/docs/pesquisa/N)C(=O)O`	`(2R)-2-aminopropanoic acid`
`CC(C)CC(C)(C)C`	`2,2,4-trimethylpentane`

Compare com o que a frente mediu do NISPO 0.1.7, o outro candidato BSD-3: ácido acético → 1-hydroxy-1-oxo-ethane, acetato de etila → 2-oxo-3-oxapentane, propanona → 2-oxopropane, ciclo-hexano → cyclohexan. O NISPO é quimicamente certo e reprovaria numa aula de éster; o openclatura nomeia éster como éster e cetona como cetona.

MEDIDO AQUI — round-trip 30/30, zero divergência silenciosa. Peguei os 30 nomes do openclatura, passei pelo OPSIN 2.9.0 local (java -jar opsin-cli-2.9.0.jar -o smi) e comparei InChIKey pelo RDKit. Saída: round-trip openclatura 0.3.1 -> OPSIN 2.9.0 -> InChIKey: 30/30 iguais · OPSIN nao entendeu o nome (falha alta): 0 · DIVERGENCIA SILENCIOSA: 0.
MEDIDO AQUI — ele verifica a si mesmo. NamingResult tem os campos opsin_check e self_audit, e verify_with_opsin(nome, smiles) devolve um OpsinCheck com status. Instalei o extra py2opsin, oc.opsin_available() → True, e rodei: acetato de etila, cafeína, aspirina e alanina → status=matched nos quatro. Isto é o mecanismo que permitiria mostrar só nome que o round-trip confirmou, e calar no resto — o desenho que o D-01 pediria.
MEDIDO AQUI — o nome sai em pedaços, não em string. analyze_smiles() devolve um NameAnalysis com trace_segments, decisions, substituent_tree e operations. Cada segmento traz atoms, bonds, name_terms e rule_hint apontando a regra do Blue Book (P-44, P-45). Para CC(=O)OCC: {'key':'parent', 'atoms':[0,1], 'name_terms':['acetate', 'acetat'], 'rule_hint':'Parent hydride / parent structure: Blue Book P-44 and P-45.'}. Dois efeitos: (i) os índices de átomo casam com o grafo, então dá para acender no desenho a parte que corresponde a cada pedaço do nome — a mesma ideia do “átomo aceso é um só nas duas telas”; (ii) localizar para pt-BR seria mapear termos, não traduzir frase — o que reduz o problema, mas não o elimina, porque a ordem muda (ethyl acetate → “acetato de etila”).
Dois nomes dos 30 saíram em forma menos comum que a do livro: 1-ethoxyethane (o locant parece supérfluo diante de “ethoxyethane”) e 2-(acetoxy)benzoic acid (a forma citada em ENEM/PubChem é “2-acetyloxybenzoic acid”). Conferi que o OPSIN aceita as quatro grafias e todas dão a mesma molécula — ethoxyethane e 1-ethoxyethane → C(C)OCC; 2-(acetyloxy)benzoic acid e 2-(acetoxy)benzoic acid → o mesmo SMILES da aspirina. Portanto o desvio é de estilo, não de química. Se estilo desses reprova numa prova é pergunta para um professor de química, não para mim — está em aberto abaixo.

5. Estrutura → nome: os outros candidatos, e por que caem

NISPO 0.1.7, BSD-3 (Oxford Protein Informatics Group), Python sobre RDKit, publicado no PyPI em 23 de agosto de 2026. Licença verificada em duas fontes. Round-trip 26/26 na frente que o mediu — e o próprio README avisa: “It is optimized for OPSIN round-trip validity rather than preferred IUPAC nomenclature”. Pelo menos 8 dos 26 nomes reprovariam numa aula.
STOUT (MIT) é rede neural, e cai pela regra que não se quebra. LICENSE MIT verificado; PyPI STOUT-pypi 2.0.5. Mas o artigo dos próprios autores (J. Cheminform. 2024, 16:146) mede 89,86% de acerto por correspondência exata no melhor experimento e 83,52% no treino de larga escala. É literalmente o perfil que o CLAUDE.md descreve para vetar o LLM. E está inutilizável hoje: repositório canônico 404, pesos no Zenodo 410 GONE (controle: outro registro do Zenodo responde 200), pip install STOUT-pypi falha com ResolutionImpossible, stout.decimer.ai não resolve.
nobyt/smiles2iupac é determinístico e ativo (push em 10 de agosto de 2026), mas license: null — todos os direitos reservados, juridicamente inutilizável.
JasonYCHuang/chem-dl-iupac é AGPL-3.0 e sneedkap/iupac-to-structure é GPL-3.0 — vetados pelo CLAUDE.md.
Nenhum motor estrutura→nome em JS ou WASM com licença permissiva. Varredura do npm por iupac, smiles name e opsin: nada. indigo-ketcher 1.46.0 (Apache-2.0, WASM, o candidato mais óbvio): baixei o bundle de 10.146.858 bytes e grep -c -i -a "iupac" → 0. ketcher-core 3.17.2 (Apache-2.0): também não. Consequência de arquitetura: qualquer nomenclatura no Rotamer é chamada de rede, não código no worker.

6. O mercado — nomenclatura é recurso pago e de servidor

ChemDoodle Web Components é GPLv3, e mais restritivo do que se dizia. Baixei a distribuição oficial (ChemDoodleWeb-11.0.0.zip, 4.641.214 bytes) e li o COPYING.txt: é o texto da GPLv3 da FSF, 35.147 caracteres, sem uma linha modificada. O cabeçalho do fonte diz “either version 3 of the License, or (at your option) any later version” → GPL-3.0-or-later.
E a nomenclatura dele não roda no navegador — isto foi executado, não lido. No fonte distribuído, generateIUPACName e readIUPACName são invólucros de uma linha sobre _contactServer, que faz fetch(SERVER_URL, {method:'POST', credentials:'include'}). Carreguei a lib em Node com fetch instrumentado, montei etanol e pedi o nome: 1 requisição de rede, zero nomenclatura local, e errback quando a rede é bloqueada. O SERVER_URL de fábrica é https://ichemlabs.cloud.chemdoodle.com/icl_cdc_v090000/WebHQ; o /cdcloud.php do site iupacnaming.com é override daquele site. POST direto devolveu {"content":{"iupac":"Ethanol","attemptedPIN":"ethanol"}}.
A nomenclatura do ChemDoodle é “powered by OPSIN” — a própria página de demo diz isso, e o OPSIN é MIT. Ou seja, a direção nome→estrutura não está fechada pela GPL deles.
Preço do ChemDoodle: US$ 29 é assinatura mensal por usuário, não compra. A loja lista Monthly $29, Yearly $199, Lifetime $999, para a “iChemLabs Suite User License” com quatro produtos, e diz “We do not license them separately”. O desconto acadêmico não alcança esses valores: “we offer a significant academic discount on our Site licenses… As for our user subscriptions or Lifetime user licenses, we are sorry”. Site license é sob orçamento, sem preço público.
Ketcher (EPAM, Apache-2.0) não faz nomenclatura nenhuma — nem gera, nem lê nome. api.github.com/repos/epam/ketcher → Apache-2.0, push em 27 de agosto de 2026.
MolView não nomeia: busca em PubChem, RCSB PDB, COD e NIST WebBook — o que o Rotamer já faz. E é pilha GPL: curl https://molview.org/ devolve 12 ocorrências de ChemDoodle, 15 de Jmol, 12 de GLmol; o repositório é NOASSERTION no GitHub. Não serve nem de referência de código.
Consolidação de mercado. Lido no site do próprio fabricante (https://www.acdlabs.com/resources/free-chemistry-software-apps/chemsketch-freeware/): “ChemSketch Freeware Discontinued. In January 2026, ACD/Labs was acquired by RS who develop ChemDraw”. Dois dos cinco fornecedores citados como independentes são hoje a mesma empresa, e a opção gratuita que existia para escola sumiu.

7. O que o ensino brasileiro cobra — e em que direção

A BNCC do Ensino Médio não cobra nomenclatura. Baixei o PDF oficial do MEC (http://basenacionalcomum.mec.gov.br/images/historico/BNCC_EnsinoMedio_embaixa_site_110518.pdf) e rodei pdftotext -layout + grep -c -i: IUPAC 0, carbono 0, hidrocarboneto 0, isomeria 0, átomo 0; “nomenclatura” 1 vez, e é terminologia da educação. A única menção a orgânica é “estrutura e propriedades de compostos orgânicos”, numa lista de conhecimentos que “podem ser mobilizados” na Competência Específica 3 (p. 543-544) — sugestão de contexto, não habilidade. São exatamente 23 habilidades (EM13CNT101-106, 201-207, 301-310) e nenhuma cita nomenclatura, fórmula estrutural ou função orgânica.
A BNCC não atribui série. O “13” do código significa “qualquer série do Ensino Médio, conforme definição dos currículos” (p. 33).
Quem cobra é o estado, na 3ª série, e nas duas direções. O documento “Habilidades Essenciais de Química – EM” da SEDUC-SP traz, em 3ª série / 3º bimestre: “Escrever fórmulas estruturais de hidrocarbonetos a partir de sua nomenclatura e vice-versa”. Só São Paulo foi lido, inteiro.
O ENEM quase não cobra, e quando cobra é nome → estrutura. Provas oficiais do 2º dia, caderno 5 amarelo, 2020 a 2025, baixadas do INEP: “IUPAC” 0 ocorrências nos seis anos; “nomenclatura” 1 vez (2023). Nenhuma questão dos seis anos pede o nome de uma estrutura desenhada. A questão 96 de 2023 lista cinco compostos só pelo nome (n-decano, n-heptano, 2,2,4-trimetilpentano, …) sem nenhuma estrutura desenhada.
A Unicamp manda desenhar, e o aluno erra. Provas comentadas de 2005 a 2010: “fórmula estrutural” aparece 18 vezes e nenhuma questão pede o nome IUPAC de uma estrutura. Em 2005, a questão 9 dá “3-penten-2-ol” e manda desenhar. A própria banca escreveu que “esperava-se que esta questão não apresentasse muita dificuldade” — e o resultado foi 41,59% de zeros.
Dar a resposta pronta antes da tentativa anula o feedback. Shute, V. J. (2008), Focus on Formative Feedback, Review of Educational Research 78(1), 153-189, Tabela 2 (p. 177-178): “Provide feedback after learners have attempted a solution. Do not let learners see answers before trying to solve a problem on their own (i.e., presearch availability)”; e no corpo: “feedback can inhibit learning if it encourages mindlessness, as when the answers are made available before learners begin their memory search”. Periódico revisado por pares, sem produto envolvido.
E, para tarefa difícil, o feedback deve ser imediato — “a helpful safety net for the learner so she does not get bogged down and frustrated” (Tabela 4, p. 179); para aluno de baixo desempenho, feedback elaborado rende mais que verificação simples.
A literatura brasileira já diagnosticou o problema. Matos et al. (2009), Nomenclatura de Compostos Orgânicos no Ensino Médio, Química Nova na Escola 31(1), p. 40-46: “os estudantes do Ensino Médio são conduzidos a memorizar denominações, regras, classificações, mas por não usarem com frequência, acabam esquecendo”, e o objetivo básico do conteúdo seria “permitir a conexão entre o nome e a classe funcional de uma substância” — o valor está no vínculo nome↔função, não no nome.

8. O PubChem esteve fora do ar o dia inteiro

Cinco conjuntos independentes de tentativas, entre ~09:44 e ~14:00 (horário local) de 27 de agosto de 2026, todos com PUGREST.ServerBusy. A última, feita por mim: curl -G ".../rest/pug/compound/smiles/property/IUPACName,Title/JSON" --data-urlencode "smiles=CCO" → {"Fault":{"Code":"PUGREST.ServerBusy"}} [HTTP 503], e o mesmo para a aspirina. Antes, a página HTML comum (/compound/2244) também devolveu 503, e o cabeçalho trazia Retry-After: 30 e X-Throttling-Control: … too many requests per second or blacklisted. A API do GitHub respondeu 200 no mesmo instante, então não é falha de rede daqui.

Isto importa duplamente: o produto já depende do PubChem hoje (verificação de existência do D-15), e o IUPACName do PUG REST era candidato a fonte de nome. Não consegui medir nem o formato nem a cobertura. O terceiro estado do D-15 (“não consegui verificar”) não é hipótese remota — foi o estado do mundo durante todo o dia de hoje.

9. Sujeira encontrada no repositório

git status na raiz mostra dois arquivos não rastreados: cd.html (96.535 bytes) e st.html (31.541 bytes), com horário de 27 de agosto de 2026, 09:55. Os tamanhos batem exatamente com as páginas do ChemDoodle e da loja iChemLabs baixadas durante esta pesquisa. São lixo de coleta que caiu na raiz do produto por engano. Não apaguei — quem varre a árvore antes de commitar decide.

O que a fonte afirma, e ninguém conferiu

ChemDraw faz os dois sentidos, mas só na edição cara. “Name-to-Structure and Structure-to-Name functions” consta como recurso do ChemDraw Professional; o Prime não traz. — página do fabricante (https://perkinelmerinformatics.com/products/research/chemdraw/, fonte interessada) e a página de TI de Stanford (https://software.stanford.edu/index.php/node/1873, independente do fabricante), lidas em 27 de agosto de 2026. O PDF oficial de comparação de edições devolve HTTP 403 para leitura automatizada.
Na Chemaxon (hoje sob a Certara) nomenclatura é produto licenciado à parte, nos dois sentidos. “Name import is only available for a single molecule with the free MarvinSketch desktop application. For batch conversion … you need the ‘Name to Structure’ license.” E no Marvin JS: “a separate license for Name to Structure and/or Structure to Name is required”. — documentação do fabricante (docs.chemaxon.com), fonte interessada.
O Marvin JS manda quase tudo para o servidor. Os Web Services listados são CIP Stereo Info, Elemental Analysis, Mol Export, Clean, Formats, Hydrogenizer e afins — nomenclatura nem aparece na lista padrão. — fabricante, fonte interessada.
Certara/ChemAxon Naming Toolkit entrega por Java, Python, .NET e microsserviço; ACD/Name é desktop/servidor; Lexichem TK (OpenEye/Cadence) é toolkit C++/Python de servidor; ChemDraw JS é o único que roda no navegador e faz as duas direções, entregue como .tgz npm privado mais licença XML. — todas páginas de venda dos próprios produtos, fontes interessadas. Nenhuma publica preço. Um agregador (SourceForge) menciona US$ 475,00/ano para ACD/Name, mas é terceiro e é licença de usuário, não SDK embutível: não confie nesse número.
A licença comercial do ChemDoodle serve tecnicamente a produto fechado: “Contact us for a proprietary license instead, which can be integrated and distributed with proprietary products.” — fabricante, fonte interessada, sem preço público.
O IUPACName do PubChem vem do LexiChem da OpenEye — encontrado em descrições de campo do SDF do PubChem replicadas em datasets de terceiros e citado na bibliografia do artigo do STOUT. Não li a documentação primária do PubChem afirmando isso. Confiança alta, fonte primária não lida.
Cobertura do openclatura: QM9 100%, PubChem 99,3%, ZINC22 97,4%. — README dos próprios autores, fonte interessada, e é round-trip coverage, não “nome que o professor aceita”. Eu medi 30 moléculas; eles medem milhões. Os dois números respondem perguntas diferentes.
KingDraw é gratuito e faz os dois sentidos, em app de celular e desktop, não web. — fabricante (kingdraw.com) e um guia de biblioteca da Vanderbilt. Não sei se nomeia no aparelho ou manda a estrutura para servidor da KingAgroot, e não li o termo de uso.
CheerpJ roda jar em WASM sem modificar, mas a Community Edition é só para projeto pessoal e FOSS; uso comercial custa £100 por desenvolvedor/mês no plano Small Business. — Leaning Technologies, fonte interessada. Não testei com o jar do OPSIN.
O EMBL-EBI hospeda o OPSIN desde 21 de maio de 2025. O serviço responde HTTP 200 hoje (verifiquei), mas a página não declara limite de taxa, cota nem compromisso de disponibilidade — só um “Terms of use” genérico.

O que os céticos derrubaram ou puseram em dúvida

Esta seção não está vazia. Sete refutações foram tentadas; duas alegações caíram, três ficaram duvidosas e duas se confirmaram sob teste mais duro.

REFUTADO — “não existe motor estrutura→nome aberto e permissivo”. Era a frase que sustentava metade da resposta, e é falsa. Existem pelo menos dois: o STOUT (MIT) e o openclatura (MIT). O autor do achado tinha se protegido — “é ausência de evidência, não prova de ausência; se aparecer um, muda”. Apareceram dois. Se o D-15 for mantido, esta não pode ser a justificativa, porque alguém vai descobrir que é falsa. A justificativa que se sustenta é outra, e é melhor: os motores abertos ou são neurais com 83-90% de acerto (STOUT), ou são beta de um laboratório só, e nenhum deles fala português nem roda no navegador.

REFUTADO — “ChemDoodle está vetado nos dois casos”. O CLAUDE.md veta GPL e AGPL; a licença comercial da iChemLabs é explicitamente para produto proprietário fechado. O braço pago não é vetado por política — é caro, de preço não publicado, e dependente de servidor de terceiro por chamada. Chamar de “vetado” transforma juízo de negócio em proibição de regra, e quem ler isso em seis meses vai acreditar que a porta estava fechada.

REFUTADO — “US$ 29 pelo bundle 2D+3D” e “os depoimentos são de escola”. São US$ 29/mês por usuário nomeado, sem desconto acadêmico. E o depoimento sobre “cash-strapped state schools” está atribuído, no HTML bruto, a “University of Missouri, Kansas City” — em inglês americano “state school” é universidade pública. Dos 37 depoimentos com atribuição, 4 parecem ensino médio, 21 são universidade e 12 são empresa. Além disso, nenhum dos 37 menciona naming, nomenclature ou IUPAC: ligar “vende nomenclatura” a “vende para escola” era inferência apresentada como observação.

DUVIDOSO — “o português do OPSIN é o obstáculo central”. As medições reproduzem e ficaram mais fortes (PT 3/42 contra EN 42/42), mas: um dos oito nomes falhou com mensagem diferente da citada; “aspirin” sugeria limitação de classe que não existe (caffeine e acetylsalicylic acid passam — é lacuna de um sinônimo no dicionário); e sobretudo o OPSIN é a direção oposta da pergunta. Ele não obstrui “nomear”; obstrui “entrar por nome”, que o D-09 item 3 já põe depois do MVP. E o tamanho do muro foi medido: ~20 linhas de regras morfológicas resgatam 14/20 num held-out, com zero divergência silenciosa. É léxico, não muro.

DUVIDOSO — “OPSIN é MIT” (certo, e incompleto). O jar que se baixa e se roda carrega jna-inchi LGPL-2.1-or-later dentro. Dizer “OPSIN é MIT” e parar aí faz o time instalar copyleft achando que instalou permissivo. E a conclusão “significaria um serviço Java ao lado do Next.js” é falso binário: existe o serviço hospedado do EBI (que funciona hoje, e que traz outro problema — mandar o que o aluno digitou para servidor de terceiro).

DUVIDOSO — “a nomenclatura do ChemDoodle é chamada de rede com cota”. O mecanismo foi provado (POST, e a página intercepta mensagem contendo exceeded), mas a cota não foi observada: 10 chamadas idênticas passaram todas. Mecanismo provado, limite não.

CONFIRMADO sob teste mais duro — “o RDKit.js não tem nomenclatura”. Sobreviveu a quatro tentativas de derrubada, com rede mais larga que a original e com o controle positivo que faltava (inchi → 62 no mesmo .wasm em que iupac → 0). Duas correções ficaram: o .d.ts do pacote está desatualizado e promete get_mol_from_pickle, que não existe em runtime — grep no .d.ts erra para menos e para mais, e “57 métodos” não reproduz sob contagem nenhuma (são 55 de API). E o LICENSE do pacote diz BSD-3, mas o .wasm linka estaticamente InChI, Boost, coordgen, FreeType e Avalon; a FTL do FreeType exige atribuição, e docs/TERCEIROS.md precisa de mais que uma linha.

Um alerta que nenhuma frente levantou: o condense_abbreviations do RDKit.js produz rótulos como CO2Et (rodado: etil salicilato → CXSMILES *Oc1ccccc1* |$Et;;;;;;;;CO2Et$|). Não é nomenclatura, mas é exatamente o tipo de string que um aluno lê como nome. Se esses rótulos chegarem à tela, a regra do D-15 precisa cobri-los.

Os caminhos possíveis, com o preço de cada um

Ordenados do mais barato ao mais caro. Nenhum deles é recomendação — escopo é do pm.

(a) Não nomear, e dizer isso em voz alta

Mantém o D-15 como está e prepara uma resposta escrita para a pergunta do professor, em vez de deixar o silêncio responder.

Custo: quase zero de engenharia. Uma frase na tela e a decisão reescrita — porque a justificativa atual é falsa desde hoje (ver céticos).
Risco: o professor lê como limitação, não como escolha. E existe concorrente gratuito que nomeia de graça no celular do aluno (KingDraw, não conferido). O risco cresce se a resposta for “não dá”; encolhe se for “dá, mas em inglês e com 1 em 15 fora do padrão do livro — preferimos não confundir a sua sala”.
O que obriga a manter para sempre: a disciplina de recusar apelido que se passe por nomenclatura. E essa regra hoje está medida errando nos dois sentidos — recusa “Camila”, aceita “aspirina”. Este caminho é o mais barato de todos e ainda assim tem uma dívida aberta.

(b) O aluno nomeia e o produto confere

Direção nome→estrutura: o aluno digita o nome, o produto converte e compara com o que ele desenhou, ou com o alvo da missão.

Custo: o mais baixo dos que fazem alguma coisa nova, porque metade já existe: a condição inchiKey das missões faz exatamente essa comparação hoje, sem motor nenhum, com o nome digitado por um humano no dado da missão. Nomenclatura livre (o aluno escreve qualquer nome) exige OPSIN — serviço Java no VPS, ou opsin-core sem InChI, ou o EBI — mais a camada pt→en.
Risco: (1) o OPSIN não fala português, medido; (2) a camada de tradução decide estrutura, logo não pode ser o LLM (D-01) e vira código determinístico nosso, com dicionário; (3) o jar completo carrega LGPL; (4) o EBI não promete disponibilidade e receberia texto do aluno.
O que obriga a manter para sempre: um dicionário pt→en de nomenclatura orgânica, revisado por quem entende, e mais um processo em produção (JVM) ou uma dependência de terceiro.
A favor: é a direção que ENEM e Unicamp cobram, é onde o aluno erra (41,59% de zeros), e é o que Shute prescreve — o aluno produz, o software confere. É também a única direção em que o erro do motor é alto e visível: em 62 nomes, zero divergências silenciosas.
Contra, e é sério: o D-09 item 3 já colocou “busca por nome” depois do MVP. Este caminho reabre uma decisão de escopo que foi tomada.

(c) Integrar motor de terceiro para estrutura→nome

O que o professor pediu, literalmente. Candidato realista único: openclatura (MIT), rodando como microsserviço Python ao lado do Next.js — o pacote já traz um extra [web] com FastAPI.

Custo: um serviço a mais em produção, para sempre. Mais a localização pt-BR, que é o trabalho de verdade: o NameAnalysis entrega o nome em segmentos com name_terms, então é mapeamento de termo e reordenação, não tradução de frase — mas ninguém mediu quanto disso são regras e quanto são exceções.
Risco: (1) beta 0.3.1, um laboratório, criado em 8 de maio de 2026, 80 estrelas — se parar, o problema é nosso; a licença MIT deixa fazer fork, o que limita o dano mas não o elimina; (2) inglês; (3) chamada de rede por nome — não funciona offline e some quando o VPS cai, do mesmo jeito que o PubChem sumiu o dia inteiro hoje; (4) round-trip válido não é nome do livro: 2 dos 30 saíram em forma menos comum.
O que obriga a manter para sempre: a política de só mostrar nome que a verificação confirmou. O openclatura já traz o mecanismo (verify_with_opsin → status=matched, rodado aqui), mas ativá-lo puxa o OPSIN junto, e com ele o Java e a LGPL. Sem verificação, é um motor beta falando sozinho para uma sala inteira.
A favor, e é o argumento forte: é determinístico, sem modelo e sem tabela; carrega o rastro da decisão com o número da regra do Blue Book; e os índices de átomo de cada segmento casam com o grafo — o que abriria a versão do produto que ninguém mais tem: acender no desenho a parte que corresponde a cada pedaço do nome. Isso deixa de ser “dar a resposta” e vira explicação.

(d) Nomenclatura só para uma faixa restrita

Nomear apenas o que dá para garantir: cadeias abertas até N carbonos, uma função só, sem estereocentro — e calar no resto, dizendo por que calou.

Custo: menor que (c) em risco, maior em atenção continuada. Precisa da faixa definida em teste, não em comentário.
Risco: (1) a fronteira é invisível ao usuário — o aluno desenha o que quiser, e um produto que às vezes nomeia e às vezes não parece quebrado, a menos que a mensagem explique a química da recusa; (2) a faixa cresce, e escopo estourando é o risco número um declarado deste projeto: cada aula traz um caso a mais que “faltou pouco”.
O que obriga a manter para sempre: a definição da faixa, um teste que trave a fronteira, e a mensagem que explica o silêncio em pt-BR.
Observação que muda o custo: com o openclatura verificando a si mesmo, a faixa não precisa ser escrita à mão — ela pode ser “tudo que o round-trip confirmou”, que é uma fronteira medida e não opinada. Isso é (c) e (d) juntos, e é a combinação mais barata que dá uma resposta ao professor.

(e) Nomear só o conteúdo curado, e nunca ao vivo

Não estava no pedido, mas é o caminho mais barato que produz alguma resposta. As missões usam um conjunto fechado de moléculas. Dá para rodar o openclatura uma vez, em tempo de build, sobre essa lista, um professor confere nome a nome, e o resultado entra como dado, do mesmo jeito que o nome já entra hoje no dado da missão.

Custo: nenhum em produção. Nenhum serviço, nenhuma rede, funciona offline e no celular fraco.
Risco: só responde dentro da missão. O professor que desenhar algo fora da lista continua sem resposta — e é justamente o que ele vai fazer na sessão de observação.
O que obriga a manter para sempre: o passo de revisão humana sempre que a lista mudar. É trabalho de professor, recorrente, e some se ninguém for pago para fazê-lo.
Nota: isto não é nomear. É catálogo. A diferença precisa estar dita na tela, ou vira a impressão de que o produto nomeia — que é exatamente o que o D-15 quis evitar.

Em aberto

O gatilho literal do D-15 não disparou. Ele diz “revisar se aparecer motor de nomenclatura confiável em WebAssembly”. O openclatura é Python. Se o gatilho é para valer como está escrito, nada mudou; se o que ele queria dizer era “motor confiável e com licença que sirva”, então mudou hoje. Quem escreveu a decisão é quem sabe qual dos dois. — para o pm.
Qual pergunta o professor faz de verdade. “Nomeie o que eu desenhei” (estrutura→nome, caminho c) ou “corrija o nome que meu aluno escreveu” (nome→estrutura, caminho b)? São produtos diferentes, com custos muito diferentes. A sessão de observação da Fase 3 responde isso de graça, e antes de escolher motor. É a coisa mais barata desta lista.
Quantos nomes o openclatura erra didaticamente, e não quimicamente. Meus 30 são amostra que eu escolhi; 2 saíram em forma menos comum. Descobre-se assim: montar a lista de moléculas que as trilhas realmente usam (packages/quests), rodar o openclatura sobre ela, e ter um professor de química marcando aceita/não aceita nome a nome. Sem esse número, ninguém sabe se é “quase lá” ou “não serve”.
Quanto custa a localização pt-BR do openclatura. O nome sai em segmentos com name_terms, o que sugere mapeamento e não tradução. Mede-se contando quantos termos distintos aparecem ao nomear a lista das missões, e quantos casos exigem reordenação (“ethyl acetate” → “acetato de etila”). Não fiz.
O IUPACName do PubChem continua sem medida: 503 o dia inteiro, cinco conjuntos de tentativas. Repetir em outro horário e de outro IP. Se ele nomear SMILES arbitrário, existe um caminho estrutura→nome gratuito e determinístico sem instalar nada — mas o PubChem só nomeia o que já existe lá, que é o oposto do caso do batismo.
A queda do PubChem foi do serviço ou bloqueio deste IP? Se for bloqueio por origem, o VPS de produção pode ter o mesmo destino e ninguém saberia até a aula acontecer. Descobre-se repetindo o mesmo curl de outra rede. — para o backend e o deploy.
A taxa real de falso positivo do SYSTEMATIC. Minha bateria foi inventada por mim. Descobre-se passando uma lista de primeiros nomes brasileiros (IBGE) e um vocabulário pt-BR por checkName — roda offline, em minutos.
Latência sob carga de sala. Uma chamada isolada não diz nada sobre 30 alunos ao mesmo tempo. E medir o limite de um serviço público gratuito derrubando-o é o que não se deve fazer — o que, por si só, já é argumento contra depender de um.
Fuvest e UNESP não foram conferidas (erro de TLS no acervo). O padrão ENEM+Unicamp é forte, mas fecharia melhor com mais uma banca. Currículos de Goiás, Minas, Bahia e Paraná também não foram lidos — se algum pedir estrutura→nome com código EM13CNT, reabre a conversa.
Um estudo que compare diretamente “software dá o nome” contra “aluno dá e software confere” em nomenclatura orgânica não foi encontrado. O argumento de Shute é geral, não específico de química. Descobre-se instrumentando o próprio produto.

Para quem interessa

pm — é quem decide, e há duas coisas para decidir, não uma. Primeira: a justificativa do D-15 caiu (“não existe motor aberto” é falso desde hoje) mesmo que a decisão fique de pé; se ficar, precisa de argumento novo, e o novo é melhor que o velho. Segunda: o caminho (b) reabre o D-09 item 3, que já tinha posto busca por nome depois do MVP. E antes de qualquer escolha, a pergunta mais barata da lista é a da sessão de observação: qual das duas direções o professor quer.
security — antes de qualquer instalação, e há quatro coisas. (1) O opsin-cli-2.9.0-jar-with-dependencies.jar carrega jna-inchi LGPL-2.1-or-later dentro; não está no veto literal do CLAUDE.md, e por isso mesmo precisa de decisão explícita. (2) openclatura 0.3.1 é MIT com dependência de runtime única rdkit (BSD-3) — limpo, mas é a primeira dependência Python do produto e muda a forma do deploy. (3) O caso STOUT é a lição geral: LICENSE MIT com pesos destilados de software proprietário sob licença acadêmica — a licença do código não lava a proveniência dos dados de treino, e isso vale para qualquer modelo que o time considere. (4) quimifyapp/opsin e nobyt/smiles2iupac não têm licença nenhuma. Some-se a isso: qualquer motor de nomenclatura é chamada de rede, e o que trafega é o desenho de um aluno frequentemente menor de idade, para servidor de terceiro — base legal LGPD a definir antes, não depois.
reviewer — dois vetos prontos. Se alguém propuser STOUT ou qualquer motor neural de nomenclatura, os números 83,52% e 89,86%, medidos pelos próprios autores, são o argumento, e são o mesmo perfil que o CLAUDE.md usa para vetar o LLM. E se algum caminho de nomenclatura entrar, a regra que o acompanha é não mostrar nome que a verificação não confirmou.
backend e deploy — o PubChem esteve 503 o dia inteiro de 27 de agosto de 2026, e o produto já depende dele. Vale saber se é o serviço ou o IP, e vale medir do IP do VPS, que é o que conta.
frontend e ui-ux — a regra parece-sistematico recusa “Camila” e aceita “aspirina”, o que é o inverso do que ela existe para fazer. E o condense_abbreviations do RDKit produz rótulos como CO2Et, que o aluno lê como nome — se aparecerem na tela, caem sob a mesma regra do D-15.
Quem varrer a árvore antes do próximo commit: cd.html e st.html na raiz são lixo desta pesquisa, não rastreados.